彼から「お金を貸して」と頼まれ、怒りのOLさんがそれに同意してお金を渡した瞬間に、ふたりの間には貸借契約が成立しています。お金の貸し借りは、お金の引き渡しに口約束でもあれば十分。契約書が作成されていなくても正式な契約となります。借用書などを作ることがあるのは、返済時のトラブルを防ぐ証拠にするため。相手に請求するのに借用書があるに越したことはありませんが、書類がないからといって、お金を借りていないことにはなりません。彼にはお金を返す義務があります。
ただし、現実問題として難しいのは、彼がこのままとぼけ続けたらどうなるのか?　ということです。とぼけ方のパターンとして考えられるひとつめは、「怒りのOLさんからお金を受け取っていない」というもの。この場合は、怒りのOLさんが彼にお金を渡したことを証明する必要があります。お金を手渡したところを見ていた人がいたり、彼の口座にお金を振り込んだ銀行の振込書があったりすればこっちのものです。また、その頃に口座から引き落としをしていることも状況証拠にはなります。
ふたつめは、「あのお金は借りたんじゃなくて、もらったんだ!」というもの。貸借契約を成立させるためには、おたがいが貸し借りに同意している必要があります。お金を借りるとき、彼はなんと言いましたか?　「お金を貸して」でしょうか。それとも「お金をくれ」でしょうか。もし「くれ」だった場合、彼にはあとでお金を返す意思がなかったことになります。そうなると、怒りのOLさんは「貸した」つもりであっても贈与したことになって、貸借契約は成立していないことになり、彼に返済の義務を負わせるのは難しいです。
彼がどんなとぼけ方をするにしても、証人や証拠が十分にないと、最後は「言った・言わない」でもめることになりがち。今からでも、できるだけ「お金を貸した」という証拠を集めておくべきです。彼が借用書を書きたがらないなら、いざというとき証人になってもらえる友人などの前で、怒りのOLさんからお金を借りたことだけでも認めさせておきましょう。